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叔丁基锂

科普小知识 2024-04-15 16:42:03
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叔丁基锂,是一种有机锂化合物,是有机合成中的超强碱,以簇合物存在,可以拔去很多氢碳酸的氢,包括苯。

中文名:叔丁基锂

英文名:tert-Butyllithium

别称:tert-丁基锂、t-丁基锂

IUPAC名:2-Lithio-2-methylpropane

CAS登录号:594-19-4

EINECS登录号:209-831-5

化学式:C4H9Li

分子量:64.05526

外观:无色固体

熔点:36-40℃

密度:0.66g/cm3

水溶性:遇水分解

1、化学性质

叔丁基锂中C-Li键高度极化,具有以下共振式,可作碳负离子源:


共振式

叔丁基锂比正丁基锂碱性更强,主要用于脱去有机化合物的活性氢,如胺及醚的α位。例如,室温下叔丁基锂可使四氢呋喃在数分钟内分解:


叔丁基锂对湿度、热和空气敏感;高度易燃,可在空气中自燃。

2、存贮条件

叔丁基锂储存温度2-8℃;充氩保存或以干燥氮气保护。

3、安全事件


清华大学化学系发生火灾事故

2008年12月29日,加利福尼亚大学洛杉矶分校(UCLA)一位23岁的女研究助理在把一个瓶子里的叔丁基锂抽入注射器时,活塞滑出了针筒。这种化学制剂遇空气立即着火,而这位研究助理当时并没有穿防护衣,结果全身遭到大面积烧伤。虽经医院全力抢救,仍于2009年1月16日不治身亡。这一事故在当时引起极大轰动,事后,美国加州职业健康与安全局对加利福尼亚大学洛杉矶分校开出3.2万美元的罚单,认为后者因安全疏忽导致实验室起火并致使一人丧生。

2015年12月18日上午10点10分左右,清华大学化学系实验楼何添楼一实验室发生爆炸,一名博士后身亡。知情人士透露,实验操作可能与化学品叔丁基锂有关。

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