脱氢乙酸

脱氢乙酸(去水醋酸，简称DHAA或DHA)是一种常用的防腐剂，是吡喃的衍生物。脱氢乙酸对水的溶解度小，其盐类脱氢乙酸钠对水的溶解度较大，因此后者也常用来作为防腐剂。在工业上，脱氢乙酸也常用作合成纤维的塑化剂。脱氢乙酸是一种低毒高效防腐、防霉剂。在酸、碱条件下均有一定的抗菌作用，尤其对霉菌的抑制作用最强。

1、简介

DHA广泛存在于许多深海鱼油中，也存在于海洋藻类和某些陆地植物中。DHA是ω-3型不饱和脂肪酸，是机体营养必需脂肪酸。

2、性状

气味：无臭，略带酸味。

溶解性：易溶于固定碱的水溶液，难溶于水，1g约溶于35mL乙醇和5mL丙酮。其脱氢乙酸饱和水溶液pH等于4。

稳定性：对光、氧、热很不稳定，易氧化、裂解，通常应加抗氧剂。还可添加卵磷脂、右旋糖、环糊精或充惰性气体等，提高制剂的稳定性。

3、制备方式

(1)由双乙烯酮在催化剂存在下的惰性溶剂中发生二聚反应制得。

脱氢乙酸可由乙酰乙酸乙酯缩合等法制取，但工业上最可行的生产方法是双乙烯酮二聚。将溶剂苯(或甲苯)和催化剂三乙烯二胺依次加入反应釜，并加热至苯回流(约75～80℃);然后在不断搅拌下，慢慢流加双乙烯酮，并严格控制温度80℃左右，流加完后继续反应30min，反应液自然冷却后析出固体，过滤即得粗品。粗品用稀碳酸钠溶液(Ph值8～9)加热(80℃)溶解，并用活性炭脱色，过滤所得清液用1：1的盐酸在搅拌下中和至Ph值3～4，收集析出物，并在70~90℃下干燥即得成品。据文献报道，催化剂用量0.3%，反应温度40℃，反应时间75min，收率为88.2%。反应过程中如添加阻聚剂，收率可提高到94.1%，纯度99.8%。

(2)由乙酰乙酸乙酯在碳酸氢钠作用下制得。

4、鉴别方法

(1)取该品0.1g，加水1mL，加1：5水杨醛-乙醇溶液3~5滴和0.5mL氢氧化钠溶液(1+2)，在水浴中加热时呈红色。

(2)取该品乙醇溶液(1+100)1mL、加水1mL、酒石酸钾钠溶液(7+50)3滴加乙酸铜试液2滴(取乙酸铜13.3g加乙酸5mL和水195mL溶解)摇匀，生成带红紫色的沉淀。

5、毒理依据

1.LD50大鼠口服1000mg/kg体重。

2.GRASFDA-21CFR172.130。

6、用途

医学应用

DHA能促进脑细胞生长、改善大脑机能，益智健脑、预防老年痴呆、促进婴幼儿视网膜发育。但是在防治心血管病的应用中，可能会出现胃肠道不适、肺栓塞、皮肤反应和粒细胞缺乏症等副作用。

化工应用

脱氢乙酸是有机合成中间体、增韧剂，也是广谱性的食品防腐剂。自1940年发现其有抗菌性以来，先后得到许多国家的重视，并陆续得到用于食品防腐的允许。脱氢乙酸作为食品添加剂，允许用于干酪、黄油、人造奶油、清凉饮料、发酵乳及乳酸菌的饮料、豆酱、馅类等。作为食品添加剂一般使用脱氢乙酸钠。该品还用于日用化妆品、纤维制品、医药(如癣症的治疗)，以及齿科材料的防腐。

脱氧乙酸是一种广谱性的饲料防腐剂，能抑制霉菌、酵母和细菌的生长。抑菌作用基本不受PH的影响，但中性条件下防腐效果最好。也用作食品防腐剂，国内规定可用于腐乳、酱菜和原汁橘酱的防腐，最大使用量0.3g/kg。

7、注意事项

使用注意事项

1、脱氢乙酸是广谱防腐剂，特别对霉菌和酵母的抑菌能力强，为苯酸钠的2~10倍。

2、脱氢乙酸电离常数较低，尽管其抗菌活性和水溶液稳定性随pH增高而下降，但在较高pH范围内仍有很好的抗菌素菌效果，当pH大于9时，抗菌活性才减弱。

3、脱氢乙酸主要是抗酵母菌和霉菌，在高剂量才能抑制细菌。

使用范围及用量

1、中国《食品添加剂使用卫生(GB2760-1996)规定：脱氢乙酸可用于腐乳、酱菜、原汁桔浆，最大使用量为0.30g/kg。

2、中国*省和日本规定：允许在人造奶油、奶油和干酪三种食品中添加0.5g/kg以下。

3、美国规定：允许用于处理切块或者去皮南瓜中，最高残留限量为65mg/kg。

4、前苏联规定：作为杀菌剂用于处理新鲜蔬菜、水果，也用于浸泡包装材料、酿酒。

8、食品安全

“脱氢醋酸”确实是一种防腐剂，用来抑制霉菌和酵母菌的生长。但是，“脱氢醋酸”难溶于水，一般食品行业都用它的盐类来做防腐剂。食品添加剂新国标(GB2760-2011)中，“脱氢乙酸及其钠盐”已经列入新国标之中，属于国家允许的食品添加剂，准许添加在熟肉、腌制品等食品内。

在行业内，企业在食品包装上标注俗名“脱氢醋酸”，但实际上采用的都是脱氢醋酸钠，用作防腐剂。