乙二胺四乙酸
乙二胺四乙酸能与Mg2+、Ca2+、Mn2+、Fe2+等二价金属离子结合的一种螯合剂。由于多数核酸酶类和有些蛋白酶类的作用需要Mg2+，故常用做核酸酶、蛋白酶的抑制剂；也可用于去除重金属离子对酶的抑制作用。乙二胺四乙酸和或其二钠盐显弱酸性，能与碳酸盐反应放出二氧化碳和与金属反应生成氢气。乙二胺四乙酸与其盐与强氧化剂、强碱和高价金属离子如铜、镍和铜合金配伍禁忌。在800L不锈钢缩合反应罐中，加入100kg氯乙酸、100kg冰及135kg30%的氢氧化钠溶液，在搅拌下再加入18kg83%～84%的乙二胺。
别名：二氨基乙烷四乙酸
英文名：ethylenediaminetetraaceticacid
缩写：EDTA
化学式：C10H16N2O8
CAS：号：60-00-4
SMILES：OC(CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)=O
RTECS：AH4025000
摩尔质量：292.24g·mol−1
外观：白色粉末
密度：0.86g/cm³
熔点：237-245℃
警示术语：R：36
安全术语：S：26
主要危害：刺激性
1、基本内容
乙二胺四乙酸
线性分子式：（HO2CCH2）2NCH2CH2N(CH2CO2H)2
CAS号：60-00-4
分子量：292.24
分子式：C10H16N2O8
EINECS登录号：200-449-4
EINECS号：200-449-4
InChI：
分子结构：
沸点：540.597°Cat760mmHg
闪点：280.743°C
水溶性：0.5g/L(25℃)
蒸汽压：0mmHgat25°C
危险品标志:Xi:Irritant;
风险术语：R36/37/38:;
安全术语：S26:;S37/39:;
2、物化性质
熔点：250°C(dec.)(lit.)
密度：0,86g/cm3
折射率：n20/D1.363
储存条件：2-8°C
溶解度：3MNaOH:100mg/mL
form：crystalline
水溶解性：0.5g/L(25oC)
Merck：14,3517
BRN：1716295
稳定性：Stable.Incompatiblewithcopper,copperalloys,nickel,aluminium,strongoxidizingagents,strongbases
CAS数据库：60-00-4(CASDataBaseReference)
NIST化学物质信息：N,N'-1,2-Ethanediylbis-(N-(carboxymethyl)glycine)(60-00-4)
EPA化学物质信息：Glycine,N,N'-1,2-ethanediylbis[N-(carboxymethyl)-(60-00-4)
3、用途说明
钙离子络合剂，洗涤剂，血液抗凝剂。生化研究中用作钙螯合剂，消除微量重金属导致的酶催化反应中的抑制作用。
用作洗涤剂、血液抗凝剂及电镀液中作络合剂、pH值调节剂等。
4、危险说明
危险标志：Xi
危险代码：R36
安全说明：S26-S4
5、品名
乙二胺四乙酸（EthyleneDiamineTetraaceticAcid)
英文别名简称：EDTA
CASNO：60-00-4
InChI=1/C10H16N2O8/c13-7⒁3-11（4-8⒂16）1-2-12（5-9⒄18）6-10⒆20/h1-6H2,(H,13,14）（H,15,16）（H,17,18）（H,19,20）
6、理化性质
白色无臭无味、无色结晶性粉末，熔点240℃（分解）。不溶于醇及一般有机溶剂，能够溶于冷水（冷水速度较慢），热水，溶于氢氧化钠，碳酸钠及氨的溶液中，能溶于160份100℃沸水。其碱金属盐能溶于水。
7、用途
1、EDTA是一种重要的络合剂。EDTA用途很广，可用作彩色感光材料冲洗加工的漂白定影液，染色助剂，纤维处理助剂，化妆品添加剂，血液抗凝剂，洗涤剂，稳定剂，合成橡胶聚合引发剂，EDTA是螯合剂的代表性物质。能和碱金属、稀土元素和过渡金属等形成稳定的水溶性络合物。除钠盐外，还有铵盐及铁、镁、钙、铜、锰、锌、钴、铝等各种盐，这些盐各有不同的用途。此外EDTA也可用来使有害放射性金属从人体中迅速排泄起到解毒作用。也是水的处理剂。EDTA还一种重要的指示剂，可是用来滴定金属镍，铜等，用的时候要与氨水一起使用，才能起指示剂的作用。
2、EDTA是一种优良的钙、镁离子螯合剂，用作乳液聚合所用水的螯舍剂，除去Ca2+、Mg2+、Fe2+、Fe3+等金属离子。也用作厌氧胶的络合剂，即用EDTA处理甲基丙烯酸双酯，除去过渡金属离子，消除能促进过氧化物分解的影响，对提高厌氧胶稳定性的效果非常好。EDTA钠盐螯合金属离子能提高改性丙烯酸快。固结构胶（SGA）的储存稳定性，用量-3×10-4～6.0×10-4。用量1.5%，50~C储存稳定性达360h以上（50℃储存4d，相当于SGA20~C储存1年）。
常用于锅炉水质的软化，防止结垢。
8、配伍禁忌
乙二胺四乙酸与其盐与强氧化剂、强碱和高价金属离子如铜、镍和铜合金配伍禁忌。
乙二胺四乙酸和或其二钠盐显弱酸性，能与碳酸盐反应放出二氧化碳和与金属反应生成氢气。
其它配伍禁忌如乙二胺四乙酸和乙二胺四乙酸二钠与锌的螯合可使胰岛素失效；用乙二胺四乙酸二钠作为稳定剂的葡萄糖酸钙注射剂与肠道外营养液混合时，肠道外营养液中的微量金属将被螯合；在输液中乙二胺四乙酸二钠与两性霉素和盐酸肼苯哒嗪有配伍禁忌。
9、EDTA的制备
由乙二胺与一氯乙酸在碱性溶液中缩和或由乙二胺、氰化钠和甲醛水溶液作用而得。
10、实验室制法
称取一氯乙酸94.5g（1.0mol）于1000mL圆底烧瓶中，慢慢加入50%碳酸钠溶液，直至二氧化碳气泡发生为止。加入15.6g(0.2mol）乙二胺，摇匀，放置片刻，加入40%NaOH溶液100mL，加水至总体积为600mL左右，装上空气冷却回流装置，于50℃水浴上保温2h，再于沸水浴上保温回流4h。取下烧瓶，冷却后倒入烧怀中，用浓HCl调节pH至1.2，则有白色沉淀生成，抽滤，得EDTA粗品。精制后得纯品。
11、生产原理
由乙二胺与氯乙酸钠反应后，经酸化制得：
也可由乙二胺与甲醛、氰化钠反应得到四钠盐，然后用硫酸酸化得到：
工艺流程
原料配比（kg/t)
氯乙酸（95%)2000烧碱（工业品）880
乙二胺（70%)290盐酸（35%)2500
〔若用硫酸代替盐酸，则用硫酸（98%)1200kg〕
主要设备
成盐锅缩合反应罐酸化锅水洗锅离心机贮槽干燥箱
操作工艺
在800L不锈钢缩合反应罐中，加入100kg氯乙酸、100kg冰及135kg30%的氢氧化钠溶液，在搅拌下再加入18kg83%～84%的乙二胺。在15℃保温1h后，以每次10L分批加入30%氢氧化钠溶液，每次加入后待酚酞指示剂不显碱性后再加入下一批，最后反应物呈碱性。在室温保持12h后，加热至90℃，加活性炭，过滤，滤渣用水洗，最后溶液总体积约600L。加浓盐酸至pH不3，析出结晶。过滤，水洗至无氯根反应。烘干，得EDTA64kg。收率95%。也可以在较高温度条件下进行。例如，采用如下摩尔配比：乙二胺：氯乙酸：氢氧化钠=1∶4.8∶4.8，反应温度为50℃，反应6h，再煮沸2h，反应产物用盐酸酸化即可得到EDTA结晶，收率82%～90%。
质量指标
含量≥90%铁（Fe)≤0.01%
灼烧残渣≤0.15%重金属（Pb2+)≤0.001%
在Na2CO3中溶解度合格
质量检验
⑴含量测定
采用配位滴定法。先将乙二胺四乙酸用KOH配制成pH为12.0～13.0的试样液。以酸性铬蓝K和萘酚绿作混合指示剂，用试样液滴定于120℃干燥过的分析纯CaCO3，当溶液由紫红色变为蓝绿色即为终点。
⑵灼烧残渣测定
按常规方法进行。
安全措施
⑴生产中使用氯乙酸、乙二胺等有毒或腐蚀性物品，生产设备应密闭，操作人员应穿戴劳保用品，车间保持良好通风状态。
⑵产品密封包装，贮于通风、干燥处，注意防潮、防晒，不宜与碱性化学物品混贮。
12、上游原料
氢氧化钠-->盐酸-->甲醇-->硫酸-->甲醛-->氰化钠-->乙二胺-->氯乙酸-->浓盐酸-->活性炭(脱色)-->甲醛水溶液-->氯乙酸钠-->氢氰酸-->乙醇酸-->酚酞-->氰化物-->乙二胺四乙酸钠-->乙二胺水溶液-->乙二胺四乙酸四钠
13、下游产品
L-胱氨酸-->乙二胺四乙酸二钠盐-->N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸-->L-酪氨酸-->乙二胺四乙酸四钠-->水杨酸钠-->乙二胺四乙酸铁钠-->乙二胺四乙酸钾-->EDTA三钾盐二水合物-->无花果蛋白酶-->乙二胺四乙酸四钠盐二水合物
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