华东师范大学螺环氧化吲哚合成研究获重要突破

科学网12月22日电(记者黄鑫)华东师范大学化学与分子工程学院周剑课题组在螺环环氧化吲哚的合成研究方面取得了重要突破。相关的研究结果已经发表在最近的《自然通讯》上。

螺环化合物广泛存在于天然产物和药物分子中，其高效构建对药物研发具有重要意义。周剑研究小组一直致力于螺环环氧化吲哚优势框架的不对称催化和高效构建，并相继获得了一系列研究成果。

据报道，在本研究中，周剑研究小组利用“活化”的氧吲哚螺环丙烷，发展了氧吲哚螺环丙烷与硝酮、对氯苯甲醛和二巯基乙醛的环加成反应，通过氧吲哚螺环丙烷与对甲苯胺的开环反应，实现了新的螺环氧化吲哚的合成和二取代吡咯酮的高效合成。

同时，研究人员已经发展了吲哚螺环丙烷与醛硝酮和酮硝酮的高选择性不对称环加成反应。当醛和硝酮参与反应时，目标产物的回收率高达49%，氧化吲哚螺环丙烷也可以高回收率回收。当酮硝酮参与反应时，目标产物的收率可达88%。

该反应是第一个涉及吲哚螺环丙烷高选择性氧化的不对称催化反应，也是第一个涉及未活化酮硝酮的不对称催化反应周剑教授表示，该研究结果为手性螺环环氧化吲哚的制备提供了一种新的高效合成方法，有助于生物活性分子和药物的发现。