新鲜！化学也分左右手？

最近，被誉为中国“诺贝尔奖”的未来科学奖尘埃落定，材料科学奖落到了三位化学家手中。在化学大师的研究方向中，“手性”这个词出现过几次，这让我们既熟悉又陌生。

未来科学奖官方网站截图

众所周知，我们都有灵巧的手，这赋予了我们非凡的创造力。然而。让我们感到奇怪的是，化学科学的前沿怎么会有“手性”？

化学也有左手和右手吗？

手性分子(图片:百度百科)

什么是手性？

我想知道你是否注意到了，我们的左手和右手看起来并没有太大的不同，但是它们怎么会不重合呢？

在化学领域，人们指的是在化学结构上相互镜像但不能完全重合的手性分子。这两种手性分子是物理物体，彼此是镜像，它们被称为对映体，简称对映体。

作为手性分子，氨基酸有左旋和右旋之分。然而，地球生物中几乎所有的氨基酸都是左旋的，只有少数生物有右旋氨基酸。揭示左手氨基酸的奥秘有助于揭示地球上生命的起源。

丙氨酸对映体(图片:百度百科)

事实上，生物体中仍然有许多手性分子。例如，我们都非常熟悉的乳酸是一种手性分子。它的右旋糖和左旋糖是一对对映体，肌肉运动产生的乳酸是右旋糖，而碳水化合物发酵产生的乳酸是左旋的。

乳酸对映体(图片:百度百科)

这两个手性分子是彼此的对映体，就像我们的左手和右手一样。不管它们如何旋转，它们都不会重合。除了两个分子的旋光方向相反之外，所有手性分子都是旋光的，并且具有与彼此的对映体相同的旋光容量。

(网络图)

因此，一个“道具”可以用来测试一个分子是不是手性的，是左手还是右手。这个“道具”是一个旋光仪，它可以旋转平面偏振光作为手性物质，否则就是非手性物质。

对于手性分子，顺时针旋转的是右旋的，用(+)或D表示；逆时针旋转的是左手物体，标有(-)或l。

为什么左右有区别？

手性药物的药理作用往往与其立体结构密切相关，因此左旋和右旋对映体通常有很大的区别。

我们熟知维生素C是一种手性分子，只有L-抗坏血酸的效价最高，而D-抗坏血酸没有活性。我们通常称维生素C为L-抗坏血酸。

长期以来，人们使用的手性化合物主要来源于自然界。氯霉素是第一种通过合成方法大规模生产的抗生素。天然来源的氯霉素是左旋的，是由菌核菌氯产生的广谱抗生素，具有抑制细菌生长的作用。

氯霉素对映体(图片:百度百科)

这种合成产品叫做潮霉素，是氯霉素左旋和右旋的混合物。由于左旋具有抗菌活性，而右旋没有抗菌活性，潮霉素的疗效只有天然产物的一半。

d型和L型氨基酸对人类有不同的口味。例如，右旋缬氨酸是甜的，而左旋缬氨酸是苦的。

天冬酰胺对映体(图片:百度百科)

味精是家庭使用的必需品，是一种主要由谷氨酸钠组成的增味剂。你知道吗？我们使用的谷氨酸钠味道非常好。然而，D-谷氨酸钠就没那么幸运了。它的味道不是苦就是无味。

为什么是对映体的手性分子在生理活性上如此不同？这是因为生物体提供的手性环境能够准确识别对映体的光学活性并选择性地进行某些反应。

只有当一种药物与受体的立体结构相匹配时，它才能显示其生理活性。这样，含有手性因子的对映体在体内会表现出不同的药理活性、代谢过程和毒性。

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这两个手性分子互为镜像，似乎没有什么不同。这两种分子的物理性质也是一样的。然而，它们的生物活动可能大不相同。

每个人或多或少都接触过药物，许多药物都属于手性药物。手性药物的两个镜像对映体在药效和毒性上往往有很大差异，必须引起高度重视。

在这方面，我们吸取了深刻的教训。1957年，联邦德国制药厂生产的一种叫做沙利度胺的药物正式投放欧洲市场。研究发现，该药物具有一定的镇静和催眠作用，并能显著抑制孕妇的妊娠反应，因此也被称为“反应停”。

有一段时间，沙利度胺被称为“无任何副作用的抗早孕药物”，因此成为“孕妇的理想选择”。此后，沙利度胺迅速风靡欧洲、北美、非洲、澳大利亚等地，并已获准在51个国家销售。

然而，好日子并不长。以下关于婴儿“封闭肢体畸形”的报道集中在“沙利度胺”上。大量的流行病学调查和动物实验也证明沙利度胺是儿童“封闭肢体畸形”的主要原因。

震惊世界的“反应停”事件导致12，000多名畸形儿童出生，成为20世纪最大的药物导致先天畸形的灾难性事件。

谷歌公司的首席执行官公开为他的错误道歉，并制作了一个名为“生病的孩子”的铜像(图片:百度百科)

“沙利度胺”之所以造成如此严重的悲剧，是因为它是一种典型的手性药物。此外，所列的“沙利度胺”由两种互为对映异构体的异构体组成。它的右旋异构体确实有很好的镇静作用，但人们不知道它的左旋异构体有很强的致畸作用。

“反应停止”对映体(图片:百度百科)

“反应停止事件”的教训是痛苦的。它使人们理解手性对生命和健康的重要性。

那些有前途的人，请留下来！

用化学方法合成的手性化合物通常会得到相当的对映异构体混合物。然而，这两种手性分子是彼此的对映体，它们的生物活性在人体内有显著差异。

消除无活性或无序的对映体无疑可以提高药物的有效性和安全性。然而，一对对映体通常具有相同的物理性质。分离对映体并不容易！而且，即使可以分离，也会造成资源的浪费，从而增加药物的成本。

那么，我们能按照我们的期望选择性地合成我们需要的手性化合物吗？也就是说，只要我们有左手或右手物质作为药物的主要成分。

2001年诺贝尔化学奖授予了在这一领域做出杰出贡献的三位科学家。他们的贡献在于开发了一种特殊的手性催化剂，能够获得一种预期的对映体。

左旋多巴被认为是治疗帕金森病的有效药物。它是根据诺贝尔奖获得者的研究成果制作的。以前的化学合成方法产生了L型和D型的混合物，由于不同的对映体代谢，经常导致副作用。

一位诺贝尔奖获得者曾提出“完美合成化学”的概念，这意味着100%的选择性和100%的产率，只生产所需的产品而没有浪费。

手性催化合成无疑是实现“完美合成化学”的重要途径之一，已成为化学合成领域最活跃的研究领域之一。

中国科学家在这一领域取得了重要成就，开发了一系列新的、高效的、有前途的手性催化剂体系。

例如，使用手性催化剂成功合成了抗癌药物紫杉醇和多西紫杉醇。该方法比从稀有植物红豆杉中提取和化学全合成成本低，产品纯度高。因此，中国在抗肿瘤新药吉西他滨、抗组胺药西替利嗪和苯磺酸左旋氨氯地平的专利转化方面取得了显著的经济和社会效益。

紫杉醇和多西紫杉醇的结构(图片:百度文库)

值得一提的是，手性化学不仅能让普通人食用安全廉价的药物，还能让我们使用精细化学品和绿色工艺生产的新材料产品。在未来，我相信它一定会有更广阔的发展和应用前景。

参考

[1]陈芳·胡哲。“2018年未来科学奖在北京宣布”，新华社，201009。

[2]化学编辑委员会“一万个科学问题”。化学卷10，000科学问题，科学出版社，2009。

[3]崔志平和李小波。手性合成的发展过程。《化学管理》，2013年第7期。

[4]罗一鸣，主编。有机化学。化学工业出版社，2013。

[5]王敏，宋志国，等.“绿色化学与化学技术”，化学工业出版社，2012 .

[6]周齐林。手性和手性合成。讲座课件。