N-亚硝基二甲胺

N-亚硝基二甲胺（英语：N-Nitrosodimethylamine，缩写：NDMA，分子式C2H6N2O，分子量74.08）又称二甲基亚硝胺，是一种半挥发性有机化学品，气味与味道很弱，易溶于水、醇、醚等，是一种有毒物品，具有强肝脏毒性，对人类很可能有致癌性。在环境中广泛存在。生产和使用DNMA的车间空气中，如轮胎厂可达0.12-1.5μg/m3，皮革厂可达1.2-47μg/m3，火箭燃料厂为36μg/m3。在鱼、肉等动植食品中可达0.1-300μg/kg。在烟草、蔬菜、谷类中均可检出。属高毒。DNMA对已试验的啮齿类等7种动物，经不同染毒途径，包括经口和吸入，已确定为动物致癌物，靶器官主要为肝和肾。DNMA有经胎盘致癌作用，多种短期致突变试验出现阳性结果。美国*工业卫生学家协会（ACGIH）将DNMA列为人类可疑化学致癌物。

中文名称：N-二甲基亚硝胺

中文别名：N-亚硝基二甲胺、二甲基亚硝基代胺

英文名称：N-Nitrosodimethylamine

英文别名：Dimethylnitrosamine;N-Methyl-N-nitrosomethanamine

英文缩写：NDMA

CAS号：62-75-9

MDL号：MFCD00002053

EINECS号：200-549-8

RTECS号：IQ0525000

BRN号：1738979

PubChem号：24897656

InChI：1S/C2H6N2O/c1-4(2)3-5/h1-2H3

1、简介

N-亚硝基二甲胺（英语：N-Nitrosodimethylamine，缩写：NDMA）又称二甲基亚硝胺，是一种半挥发性有机化学品，气味与味道很弱，易溶于水、醇、醚等，是一种有毒物品，具有强肝脏毒性，对人类很可能有致癌性。主要用于火箭燃料、抗氧剂等制造。

2、化学特质

N-亚硝基二甲胺由二甲胺与亚硝酸盐在酸性条件下反应而生成，微量存在于多种食品和消费品中，例如可食用腌制肉、鱼、啤酒和烟草烟雾中等，但是它不会在生物体中富集。N-亚硝基二甲胺还是用于自来水消毒的氯或二氧化氯的副产物，而用臭氧作消毒剂则不会生成N-亚硝基二甲胺。它不容易降解、吸附或挥发，不能被活性炭吸附，因此不容易从饮用水中去除。美国环保署已规定饮用水中的N-亚硝基二甲胺最大容许浓度为每升中7纳克，尚未设置饮用水监管的最大污染物水平（MCL）。

3、化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.6

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：3

4、可旋转化学键数量：0

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：32.7

6、重原子数量：5

7、表面电荷：0

8、复杂度：34.6

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

4、制备方法

将245g盐酸二甲胺和盐酸搅拌加热至70-75℃，加入235g亚硝酸钠在150ml水中的浆状液，同时添加盐酸使反应物恰呈酸性。加毕，加热2h，然后蒸馏至近干，加水再蒸干，将馏出物合并用300g碳酸钾使之饱和，取上层减压分馏，得近200gN-亚硝基二甲胺，收率近90%。

5、化学毒性

N-亚硝基二甲胺急性中毒可引起肝脏损伤、血液血小板计数下降、转氨酶浓度升高，还包括头痛，发烧，呕吐，腹痛，分散性皮下出血，嗜睡，恶心，腹泻等症状。较小剂量的长期暴露也可能增加肝癌风险。

6、危害说明

健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮肤吸收。

致癌物

健康危害：对眼睛、皮肤的刺激作用。摄入、吸入或经皮肤吸收可能致死，接触可引起肝、肾损害。可在实验动物中人为制造肝损伤模型。较小剂量长期暴露也可能增加肝癌风险。2013年4月震惊全国的复旦大学投毒案受害者黄洋所中毒就是N-二甲基亚硝胺。

研究发现，我国某些地区居民喜欢食用腌制食品，该食品中容易产生一种物质为二甲基亚硝胺，化学式为（CH3）2NNO，它与导致癌症高发有关，长期食用会慢性中毒，它是有4种元素组成的，每个分子中有11个原子，其相对分子质量为74

临床表现

擦干洒在地板上的大量本品约1个月后，1例出现头痛、腹部痉挛痛、恶心、厌食、虚弱、思睡、眩晕等。其他实验室人员也有相似症状，其中2例有黄疸、腹水。1例尸解见肝小叶*变性坏死。

毒理学资料

毒理学资料及环境行为

毒性：属高毒类。

急性毒性：LD5058mg/kg（大鼠经口）；LC5078ppm4小时（大鼠吸入）；小鼠吸入120mg/m3×4小时，1/10死亡（1日）；大鼠吸入460mg/m3×4小时，10/10死亡（2～4日）

亚急性和慢性毒性：兔经口20ppm×10周，而后30ppm×4周，进而50ppm×8周，出现肝损害，11周和12周发生死亡。

致突变性：Ames试验鼠伤寒沙门氏菌阳性。基因突变，哺乳动物小鼠淋巴肉瘤细胞阳性；果蝇隐性伴性致死阳性。

致畸性：体外细胞遗传损伤，中国仓鼠细胞染色体畸变阳性；体内细胞遗传损伤，啮齿动物骨髓细胞染色体畸变阳性。

致癌性：IARC列为对实验动物有足够证据致癌物。小鼠吸入最小中毒浓度200μg/m3（26周，连续）致癌阳性；小鼠经口最小中毒剂量370mg/kg（56周，连续）致癌阳性。

危险特性：遇明火、高热易燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。

燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

7、监测方法

现场应急监测方法

气相色谱-热能分析法（食品）《仪器卫生理化检验标准手册》中国标准出版社

实验室监测方法

色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

色谱/质谱法(GB/T5009.26-1996，食品）

石油化工废水及污灌蔬菜中N-亚硝基化合物的测定（气相色谱法），许后效等，《化工环保》，5，296，（1985）

环境标准

中国（GB2758-81）食品卫生标准3μg/L（啤酒、熏肉）（N-亚硝胺）

8、应急方法

泄漏处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿化学防护服。戴好防毒面具。穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物。在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿相应的防护服。

手防护：戴防化学品手套。

其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。进行就业前和定期的体检。

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水冲洗。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

食入：误服者洗胃。就医。

灭火方法：抗溶性泡沫、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

9、投毒事件

受害人

黄洋，生于1985年，复旦2010级硕士研究生，不久前刚获得直升博士生机会，曾在耳鼻咽喉科博士录取考试中取得第一名。2013年被同寝室室友林某投毒，4月16日下午在上海中山医院不幸去世。

中毒过程

2014年4月，黄洋起床，打开寝室的饮水机，喝了一小杯水。黄洋立即觉得味怪，便将饮水迅速吐出，但剩余的部分有毒水，已径直被咽了下去。

当天下午4点，黄洋的体温攀升至39.3度。

复旦投毒案

对于突如其来的病痛，黄洋在当日就已对莫慈说，他怀疑清晨喝下的那杯怪味的水，可能就是突发急病的原因。莫慈说，在当日黄洋被诊断为急性肠胃炎时，医生即已由黄洋的主诉推测，寝室饮水机内的桶装水可能因置放日久，细菌滋生而引发食物中毒。

当日，N-二甲基亚硝胺远未进入任何人的视线。黄洋、莫慈和医生均推断，导致黄出现病症的原因是饮用水内可能滋生的细菌。在众多被考虑的细菌中，金黄色葡萄球菌在当时嫌疑较大。

第二天早晨，黄洋仍呕吐、发热，并感到腹部隐痛。当日，黄洋第一次接受肝功能和凝血功能检查。结果显示，这两大项内的数个重要指标均不在正常值内。黄洋开始接受保肝及输血治疗。

病情随后急剧恶化。3日，黄洋的血小板开始减少，被送入住进了外科重症监护室；7日，鼻孔出血；8日，陷入昏迷。在此期间，治疗团队不断尝试确定引发黄洋肝功能重度损伤的毒素来源，直至9日，黄洋的一位师兄收到来自陌生号码的短信，提请注意一种化学药物，经过院方及师生努力，最后发现引发黄洋中毒的是N-二甲基亚硝胺。

复旦大学新闻发言人方明对媒体说，学校和中山医院曾组织过多次全市专家会诊，试图寻找黄洋的病因，但一直未能完全确诊，最后想到提请警方介入调查。

11日，在饮水机弯管的残余饮用水中，警方确认找到了少量N-二甲基亚硝胺，黄洋的室友进入警方排查视线。

神秘短信

病情随后急剧恶化。3日，黄洋的血小板开始减少，被送入住进了外科重症监护室；7日，鼻孔出血；8日，陷入昏迷。在此期间，治疗团队不断尝试确定引发黄洋肝功能重度损伤的毒素来源，直至9日，黄洋的一位师兄收到来自陌生号码的短信，提请注意一种化学药物，经过院方及师生努力，最后发现引发黄洋中毒的是N-二甲基亚硝胺。

复旦大学新闻发言人方明对媒体说，学校和中山医院曾组织过多次全市专家会诊，试图寻找黄洋的病因，但一直未能完全确诊，最后想到提请警方介入调查。

11日，在饮水机弯管的残余饮用水中，警方确认找到了少量N-二甲基亚硝胺，黄洋的室友进入警方排查视线。

投毒人

林浩森，正是目前被警方认为具有重大作案嫌疑的黄洋室友。2010年，这位本科就读于中山大学的潮汕小伙，以优异成绩被保送入复旦大学上海医学院研究生部。

由于医学科室甚多，在医学院研究生部，寝室室友各自拥有不同研究方向的情况极为正常。黄洋在研究生阶段的方向是耳鼻喉科，而林浩森则主攻超声科。

复旦投毒案

在科研方面，林浩森的成绩并不逊于黄洋。2011年9月，中华医学会第十一次全国超声医学学术会议青年论文论坛上，林浩森的一篇文献被评为优秀论文。第二年，在新一次的会议上，林浩森又作为嘉宾在青年论坛上发表主题演讲。

官方尚未披露林浩森涉嫌毒害黄洋的原因。本报记者则从一位接受过警方调查笔录的黄洋同学处获悉，林浩森已对警方供述了毒害黄洋的动机，但警方对动机的核实尚在进行中。

更多的人则在网上呼吁，在没有确切证据之前，要“重证据，轻口供”，不轻易给嫌疑人下判断，并由律师及时介入。

莫慈则告诉本报，4月1日，在结束陪同黄洋并返回医院的途中，他曾见过林浩森。而那天下午，林浩森正前往就读中的中山医院。

“我当时告诉林，黄洋患病打了针，现在在寝室，希望他回寝室后能帮忙照顾一下，”莫慈说，“林则对黄洋患病表示同情。”

莫慈说，黄洋直到去世前，都不知道他的病是因为被下毒。治疗期间，他还曾请超声波专业的林浩森为他做B超检查。

黄洋曾对康复很乐观。大约在4月3日，黄洋打电话给复旦“圆梦墨脱”志愿者项目的负责人小高，说自己食物中毒，等痊愈后还会参与到志愿者的工作中去。

2010年，黄洋曾作为志愿者远赴*墨脱支教。而今年暑假，黄洋本计划带队再度前往墨脱，而前期的准备工作，黄洋一直亲力亲为。

林浩森在黄洋发病期间，也显得并不慌张。黄洋入院治疗后，莫慈和同学在探视返回途中偶遇林沐。据莫慈回忆，当时林还与同学一起讨论黄的病情。

4月3日，黄洋被送入重症监护室。当晚，林浩森则观看了同学推荐的《牯岭街少年杀人事件》，这部影片讲述一个*青年因情侣猝死而走向犯罪道路。

“它有在抨击女人是祸水吗?”林浩森发表了简短的观后感。

8日，黄洋病重陷入昏迷。而林浩森则在当天凌晨发布了被警方带走前的最后一条微博：“有时候挺痛恨这个行业的，名义上叫做医生，但是面对病人，尤其面对那些急切想从这里解决困惑的病人，帮忙总不能帮到底，好比带一个问路者走了一段路，然后跟他说，你找别人帮忙吧。”

这是林浩森在社交网络上第一次对医生这个职业表达负面情绪。四年前，他曾在《内科学》扉页写下这么一句话：“我热爱医学，立志献身医学事业，为祖国医学发展与人类身心健康奋斗终身。”

就在将要踏进复旦校园前夕的暑假里，林浩森在空间写下：“要有一种执着：骂粗口是不能解决问题的，唯有武力”。他的朋友打着哈哈开玩笑评论说，“暴力不能解决问题，但能解决你。”

“我知道还有一条：出来混，迟早都是要还的。”林浩森回复到。

“你那么瘦，打得过人家么?”另一个朋友问。林浩森没有回复。

2月18日，上海市第二中级人民法院对"复旦投毒案"一审公开宣判，被告人林森浩（上化名林浩森因犯故意杀人罪被判处死刑，剥夺政治权利终身。